Parte del successo acquisito nel passato e del piacere di esercitare la professione di avvocato lo deve, dice lei, a pianificare strategie e coniugare le aspettative dei suoi assistiti sia in tribunale che fuori da esso, studiando oltre al loro comportamento e a quello dei suoi avversari, a volte anche quello dei giudici, elemento importante dell’andamento delle cause. Notando, nello svolgimento del suo lavoro e nel contatto quotidiano con un pubblico multi etnico, varie similitudini comportamentali e reattive, Isabella comincia a collegare queste similitudini con le impronte caratteriali commentate dall’ astrologia moderna e catalogate nei dodici segni zodiacali. Pian piano il suo intuito si affina ulteriormente, fino ad applicare i collegamenti da lei fatti oltre alla sfera professionale.

Più volte è ospite di vari programmi televisivi su reti franco-inglesi, italiane e spagnole riconosciuta come esperta legale e sociale, Isabella collabora sempre di più con la stampa locale ed estera su varie questioni socio-culturali. Nel frattempo, ha due hobby che coltiva fin dalla sua adolescenza: cucinare e scrivere, due passatempi che riempiono regolarmente i suoi momenti liberi, quello letterario tramandato da suo padre giornalista e scrittore.

A 34 anni, lascia lo studio privato per accettare l’incarico di capo del contenzioso della seconda più grande cantina d’imbottigliamento canadese in un contesto più congeniale alla sua futura vocazione, ricca per di più di un considerevole bagaglio culinario francese e radici mediterranee. In contemporanea alla sua attività di manager aziendale che la introduce al mondo dell’enologia e della produzione vinicola, Isabella, due anni dopo, matura il bisogno di scrivere, e lo inizia con una storia che non solo racchiude alcune vicende tratte dalla sua esperienza lavorativa precedente, ma anche dalla sua passione per la cucina. Così nel 1996 scrive la prima stesura di un romanzo thriller fiction che verrà pubblicato due anni dopo il suo arrivo in Italia, intitolato “A Scent in The Night” (Un Profumo Nella Notte). In questa storia Isabella crea il personaggio di “Lorelei Duplessis”, chef e sommelier di fama internazionale, la quale mentre partecipa in un concorso culinario all' estero, viene coinvolta in una vicenda di traffico d’armi.

Nella stessa storia la protagonista, non solo vince il concorso al quale partecipa ma incontra un uomo che diventerà poi il suo compagno di vita. Da questo punto in poi, il romanzo diventa precursore di cambiamenti radicali nella vita di Isabella in quanto attraverso il personaggio da lei stessa creato, incontra nel 1998 un enologo con il quale scoprirà di avere un proprio talento per l'arte culinaria ed enologica.
Aiutata dalla preziosa esperienza di Giovanni Difino, esperto enologico e già commissario di degustazione al prestigioso Banco d’Assaggio di Torgiano, nasce quindi nel 2002 il gruppo ISABELLA MONTWRIGHT che produrrà e promuoverà il marchio di una collezione di vini che prenderà il nome Duplessis, ossia quello della protagonista del suo romanzo.

Fedele alla stessa storia della sua protagonista, nel 2003 e 2004 , in occasione del concorso internazionale dei vini Wines of the World Competition presentato a Los Angeles California, prestigioso avvenimento vinicolo in cui vengono presentati oltre 4000 vini da parte di 800 produttori provenienti da tutto il mondo, Isabella Montwright partecipa e conquista ben 23 medaglie per la sua
collezione di vini di cui numerose d’oro tra le quali il gran premio "Special Award" per il miglior vino bianco di produzione limitata, premio destinato a solo 9 dei 4000 vini partecipanti, superando con successo e a pieni voti il confronto con le più importanti case vinicole del mondo.

Più tardi in occasione di alcune serate di degustazione di vini presiedute da se stessa e alcuni enologi, Isabella introduce ai commensali presenti quello che diventerà poi la teoria dell’AniMani, facendo un abbinamento iniziale del vino con i tratti caratteriali delle persone. L’interesse suscitato fu talmente grande che Isabella decide nel 2005 di concretizzare la sua teoria passando al livello seguente cioè quello della creazione e codificazione di pietanze basate sui tratti caratteriali, come identificati dai segni zodiacali, sui stati d’animo e su circostanze particolari.
Nasce così il centro di degustazione culinaria La Table Du Petit Chateau in Puglia dove risiedeva, nell’ottica di creare pietanze per accompagnare vini, vini che per Isabella rappresentano precise personalità e stati d’animo. Nell’ambito di questa missione, Isabella coglie l’occasione di mettere anche alla prova il suo ampio bagaglio culinario multi-etnico e crea un vero e proprio laboratorio di cucina sperimentale.